Jay´s Mutter wollte ursprünglich, dass Jay Priester oder Rechtsanwalt wird. In der Schule war er ja auch ein guter Schüler. Aber als er in der Highschool seine Liebe zur Schauspielerei entdeckte, war seine Mutter zuerst enttäuscht, doch als sie ihn nach New York begleitete, er wollte sich für die USC bewerben, überzeugte er sie mit seinen Talent bei der Aufführung  "Phantom der Oper".

Schließlich beschloss er, nach der Highschool in Los Angeles zu studieren, an der University of Southern California. Er bekam eine ganze Menge Stipendien, die ihm dies ermöglichten.

Nach dem Schulabschluss, spielte er mehrere kleine Rollen in Filmen, Theatern  und Serien wie "Bill Cosby Show".  Doch mit der Rolle des Taj Mahal in "Space" schaffte er den Durchbruch bei den Produzenten. Sei dem kann man ihn in mehreren Filmen bewundern wie Why Do Fools Fall in Love?" und "Die total verrückte Burger-Bude". Auch in vielen Serien spielte er schon mit, "Chicago Hope", "Clueless", "The Practice", "Sliders" .....

Schließlich kam das Vorsprechen für die Rolle des "Gunn" bei Angel, die er dann schließlich auch bekam! Seit der 2.Staffel gehört er zur festen Crew bei Angel.